一等航海士としての新たな船出

　グレイハウンド号がたどり着いたアイルランドから故郷のイングランドに戻ったジョンは、父親が仕事で航海に出ていたため、父親の友人でありグレイハウンド号のオーナーであったマネスティ氏を訪ねました。当時ジョンはまだ２３歳という若さでしたが、マネスティ氏に気に入られ、彼の船の船長として働くことを勧められます。

　ジョンはこの提案をとても喜びましたが、自分にはもう少し経験が必要だと考え、まずは船員として色々な事を学び、納得がいく仕事ができるようになってから船長として働きたい旨をマネスティ氏に伝えました。そこでマネスティ氏は、ジョンをハーディー船長（Captain Hardy）のブラウンロー号（the Brownlow）に一等航海士として乗船させ、将来の船長候補としての経験を積ませることにしました。

　奴隷貿易船だったブラウンロー号は西アフリカへ向かい、熱帯の厳しい気候の中、彼は昔のように川に沿って黒人達を買い集める任務に従事していきました。乗組員や黒人達は熱病で次々に倒れ、黒人達の暴動で死傷者が出るなど、以前と変わらず大変な航海だったようですが、彼は船の上で独学でラテン語の勉強を続け、聖書も少しずつ読み進めていき、知識と精神の向上に努め続けていました。

初恋の彼女へのプロポーズ

　アフリカでの航海を終えてリバプールへ戻ってくると、一等航海士としての役目を立派に果たして帰ってきたジョンの姿を見て、マネスティ氏は約束どおり彼に船長の地位を与え、ジョンもこれを喜んで受け入れました。

　船長としての次の航海シーズンまで時間があったため、ジョンはチャタムにいる初恋の彼女カトレット（ポリー）に会いに行きました。この頃彼女は二十歳過ぎで、ジョンは２４歳になっていました。実はブラウンロー号での出港前にも彼女に会いに行っており、その時の彼女は素っ気無い態度にくじけそうになったジョンでしたが、あきらめずにこれまで何度も彼女に思いの丈を手紙で伝え続けていました。

　今回の訪問では何故か優しく接してくれた彼女に、ジョンは勇気を振り絞って結婚を申し込みました。男女の駆け引きというものでしょうか、彼女は彼の一回目のプロポーズを受け入れてはくれませんでした。

　ですが７年越しの恋をそう簡単に諦めるわけには行きません。日を改めて再度彼女にプロポーズをしたジョンでしたが、これまた彼女は首を縦に振ってはくれません。きっと彼女はジョンがどれだけ自分の事を本気で想ってくれているのかを試したかったのでしょう。

　しかしこれまでいくつもの試練を乗り越えてきたジョンです。２回ぐらいの失敗で諦めてしまう程やわな男ではありませんでした。３回目のプロポーズの数日後、彼女はとうとう彼の求愛を受け入れ、１７５０年２月１２日、チャタムの聖マーガレット教会で二人はめでたく結ばれたのでした。

船長としての４年間の航海

　１７５０年８月に彼が２５歳の若き船長として乗り込んだのは、２本のマストを擁するスノー型帆船アーガイル号（The Duke of Argyll）でした。彼の下についた３０人の部下の模範となるべく、規律の維持と食料の節制に努めました。

　船内は定期的に清掃され、黒人達もデッキで体を洗ってもらうことができていました。黒人の暴動が起きたときも冷静に対処し、罰を与える時も（当時にしては）人道的な扱いとなるよう心がけていました。仕事の合間を見つけてラテン語の勉強も続けていたようです。

　彼はその後も順調に新たな航海をこなしていきましたが、ある時突然の病気に襲われたことがきっかけとなり、１７５４年の航海を最後に航海の仕事から身を引いています。